高中化学竞赛辅导
2017/8/17
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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高中化学竞赛辅导
第十三讲 同分异构体
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1、同分异构现象：
2、同分异构体：
理解：
三同：
分子式相同、分子组成相同、式量相同
二异：
结构不同、性质不同
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体
有机化合物的同分异构现象
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3、同分异构体常见类型
碳链异构（如丁烷与异丁烷）
位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）
官能团异构（如乙醇与甲醚）
有机化合物的同分异构现象
顺反异构（如顺-2-丁烯与反-2-丁烯）
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【判断】下列异构属于何种异构？
1-丁烯和2-丁烯

CH3COOH和HCOOCH3

CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3
 
 CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
有机化合物的同分异构现象
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同分异构体的书写
（一般采用“减链法”）
㈠ 碳链异构
书写C6H14的同分异构体：
【交流总结】书写同分异构体的有序性
有机化合物的同分异构现象
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同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
减碳架支链;
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
有机化合物的同分异构现象
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㈡ 位置异构
例：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体
⒈碳链异构（碳骨架）
⒉位置异构
C5H10？
有机化合物的同分异构现象
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写出分子式为C6H12的所有烃的同分异构体
练习
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㈢ 官能团异构
例：写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式
羧酸
有机化合物的同分异构现象
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酯
甲酸丙酯
乙酸乙酯
丙酸甲酯
C
丁酸甲酯？
有机化合物的同分异构现象
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练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体
烯烃
环烷烃
添H！
书写步骤： 碳链异构→位置异构→官能团异构
有机化合物的同分异构现象
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附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
有机化合物的同分异构现象
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等效氢原子的判断
1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
有机化合物的同分异构现象
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——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
一元取代物同分异构体的确定
等效氢法
有机化合物的同分异构现象
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练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式
CH3CH3
CH4
有机化合物的同分异构现象
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练习、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ）
A.（CH3）2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C.（CH3）2CHCH（CH3）2
D.（CH3）3CCH2CH3
D
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1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）
A.3 B.4 C.5 D.6
D
— CH2— CH2—CH3
— C3H7
随堂练习
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2、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------（ ）
A. 9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种
A
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3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------（ ）
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2
D. (CH3)3CCH2CH3
D
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4、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式
C4H10O
类别异构
位置异构
位置异构
醇
醚
碳链异构
碳链异构
①C－C－C－C
②C－C－C
▏
C
① ②
醇C－C－C－C
③ ④
C－C－C
▏
C
① ②
醚C－C－C－C
C－C－C
③▏
C
OH
▏
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