第2节 饮食中的有机化合物 塑料 橡胶纤维
…………三年12考 高考指数:★★★★
1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。
2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。
3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
一、乙醇
1.结构
2.物理性质
俗称酒精，无色有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能以任意比与水互溶。
C2H6O
CH3CH2OH
C2H5OH
羟基(—OH)
3.化学性质
羟基的性质
(1)与活泼金属Na反应。
______________________________。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)氧化反应。
①燃烧：__________________________。
②催化氧化
_______________________________。
③乙醇可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成_____。
(3)酯化反应：能与乙酸在一定条件下发生酯化反应。
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
乙酸
4.重要用途
做燃料、造酒原料、重要的溶剂、试剂和化工原料。医院里则用75%(体积分数)的乙醇溶液杀菌、消毒。
二、乙酸
1.结构
C2H4O2
CH3COOH
羧基(—COOH)
2.物理性质
俗称醋酸，无色有刺激性气味的液体，易挥发，能以任意比与水互溶，在较低温度下凝结为类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。
3.化学性质
(1)弱酸性：具有酸的通性。
①与氢氧化钠反应
离子方程式为：_________________________。
②与CaCO3反应：
______________________________________。
(2)酯化反应：
与CH3CH2OH:___________________________
________________。
(3)燃烧：CH3COOH+2O2 2CO2+2H2O。
OH-+CH3COOH====CH3COO-+H2O
2CH3COOH+CaCO3 ====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
CH3COOCH2CH3+H2O
三、酯和油脂
1.酯
(1)概念。
酯：含氧酸和醇反应生成的一类化合物。官能团是酯基
(_______)，结构可表示为 或RCOOR′(R、R′为
相同或不同的烃基，R也可为H)。
—COOR
(2)酯的性质。
不溶于水，密度比水小，低级酯具有水果香味。酯可以发生
_____反应，此反应为酯化反应的_______。
①乙酸乙酯在酸性条件下水解：
______________________________________。
②乙酸乙酯在碱性条件下水解：
____________________________________。
水解
逆反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
2.油脂
(1)组成和结构。
①组成元素：_________。
②结构：油脂是___________和_____生成的酯。结构简式
为：
______________。
C、H、O
高级脂肪酸
甘油
③分类
液态
固态
植物油
动物脂肪
(2)性质——水解反应。
①酸性条件：水解生成_________________。
②碱性条件：水解生成___________________，该反应又称为
皂化反应。
(3)用途。
①提供人体所需要的能量。
②用于生产肥皂和甘油。
四、糖类
1.组成和分类
(1)组成：组成元素为________，多数可用通式Cn(H2O)m表
示。
甘油、高级脂肪酸
甘油、高级脂肪酸盐
C、H、O
(2)分类。
不能水解
1分子双糖能水
解成两分子单糖
1分子多糖能水
解成多分子单糖
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
2.葡萄糖
(1)组成和结构。

(2)化学性质——还原性。
①与新制Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成___________，
可用于尿糖的检测。
②在人体内缓慢氧化，为生命活动提供能量，反应为：
_____________________。
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基：—OH；
醛基：—CHO
砖红色沉淀
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
3.淀粉和纤维素
(1)组成。
二者均可用通式_________表示，均属于_______化合物。
(2)化学性质。
①在稀酸催化下发生水解反应：

_____________________________。
②常温下，淀粉遇碘_____。
(C6H10O5)n
高分子
变蓝
4.糖类的用途：(在物质和用途之间连线)
①葡萄糖
②蔗糖
③淀粉
④纤维素
a.用于造纸、制造纤维素酯、黏胶纤维等
b.食品加工业、合成药物、医疗输液、制镜工业
c.甜味食物，用于食品加工业
d.可做食物，工业上用于生产葡萄糖和酒精
五、蛋白质
1.组成
蛋白质由_________________等元素组成，蛋白质分子是由
_______分子连接成的高分子化合物。
2.性质
(1)颜色反应：硝酸可以使蛋白质_____。
(2)灼烧时有特殊气味。
(3)水解反应，在酶作用下水解成_______。
C、H、O、N、S、P
氨基酸
变黄
氨基酸
(4)少量稀盐溶液促进蛋白质的溶解，浓盐溶液会使蛋白质溶
解度降低而析出。
(5)_______________________________等都能使蛋白质凝结
变性。
3.用途
(1)人类必需的营养物质。
(2)在工业上有很多用途，动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
(3)酶是一种特殊的_______，是生物体内重要的催化剂。
紫外线、加热、酸、碱、重金属盐
蛋白质
六、塑料、橡胶、纤维
1.高分子化合物
(1)概念和分类。
相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。分
为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
(2)结构特点。
①线型结构：碳骨架形成_____，可有支链。
②体型结构：高分子碳链通过化学键交联形成_________。
长链
网状结构
(3)性质。
高分子化合物一般不导电、不传热、强度高、耐腐蚀、不耐
高温、易燃烧。
①线型结构的高分子受热可熔化，受冷凝固，能溶于某些有
机溶剂，具有_______；
②体型结构的高分子受热不熔化，具有_______。
(4)聚合反应。
由_______________的化合物生成_________________的有机
高分子化合物的反应。
热塑性
热固性
相对分子质量小
相对分子质量很大
2.三大合成材料
(1)塑料。
①成分：合成树脂、增塑剂、防老剂等。
②常见树脂的获得：
a.聚丙烯
______________________________________；
b.聚氯乙烯
__________________________________。
(2)橡胶。
①共性：_______
②分类：_________、_________。
③常见橡胶的制备
a.异戊橡胶
_____________________________

________________________；
高弹性
天然橡胶
合成橡胶
b.顺丁橡胶 ________________________________
__________________________。
(3)纤维。
①性质：分子呈链状，高强度。
天然纤维：棉花、秸秆、蚕丝、羊毛等
②分类 _____纤维：人造棉、人造丝等
_____纤维：腈纶、涤纶等
化学纤维
人造
合成
③腈纶(人造羊毛)的合成：

______________________________________。
1.碘易溶于有机溶剂，因此可用乙醇萃取碘水中的碘。( )
【分析】乙醇与水互溶，不能用乙醇萃取碘水中的碘。
2.1 mol乙醇和1 mol乙酸在浓硫酸作用下加热，可以完全反
应生成1 mol乙酸乙酯。( )
【分析】酯化反应是可逆反应，不可能完全反应生成1 mol
乙酸乙酯。
×
×
3.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体，淀粉
和纤维素也互为同分异构体。( )
【分析】淀粉和纤维素虽然都可表示为(C6H10O5)n，但n值不
同，不能互称为同分异构体。
4.矿物油和植物油主要成分不同。( )
【分析】矿物油和植物油不同，矿物油属于烃类，动、植物
油脂属于酯类。
×
√
5.豆浆中加入石膏制豆腐是蛋白质的变性。( )
【分析】石膏不属于重金属盐，豆浆中加石膏制成豆腐，只
是使蛋白质溶解度减小析出，性质不发生改变。
6.由乙烯加聚反应生成的聚乙烯是纯净物。( )
【分析】乙烯加聚反应生成的聚乙烯分子中，n值不同，故聚
乙烯是混合物。
×
×
乙醇、乙酸的化学性质
1.几种常见物质中羟基活泼性比较
(1)比较。
氢原子活泼性
乙醇
乙酸
水
电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH
极难电离
难电离
部分电离
中性
中性
弱酸性
反应放出H2,反应速率依次增大
不反应
不反应
反应
与NaHCO3
微弱水解反应
反应生成CO2
不反应
(2)应用：利用羟基的活泼性，可解决物质类别的推断题，从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系，推断出是醇羟基还是羧基。
2.乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时，只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时，断裂a和c两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时，只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛；与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
3.乙酸的化学性质与羧基的关系
乙酸结构简式为：
(1)乙酸显酸性，是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼，较易电离。
(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。
【高考警示钟】
(1)在乙醇的催化氧化反应中，用铜作催化剂时，铜参加
反应。化学过程为：2Cu+O2 2CuO，CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+H2O+Cu。
(2)与水和钠反应的现象不同，乙醇与金属钠反应时，钠沉在
乙醇底部。
(3)检验乙醇中是否含水的方法是：取乙醇加少量无水CuSO4
粉末，变蓝可证明含水。
(4)乙酸中虽然含有碳氧双键，但不能发生加成反应。
【典例1】某一定量有机物和足量Na反应得到Va L氢气,取另
一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化
碳，若在同温同压下Va=Vb≠0，则该有机物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A.② B.②③④ C.只有④ D.①
【解题指南】解答本题时注意以下两点：
(1)1 mol —OH与金属钠反应放出0.5 mol H2。
(2)醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与NaHCO3反应放出
1 mol CO2。
【解析】选D。
【互动探究】(1)若Va≠Vb≠0时，符合条件的物质有几种？
提示：由表中数据可知，符合条件的是②③④。
(2)若Va=Vb，NaHCO3改为Na2CO3则符合条件的有机物为哪几
种？
提示：由上表数据可知，符合条件的有机物为
HOOC—COOH、CH3CH2COOH，即为有机物②③。
【变式备选】向CH3CO OH+HO—CH2CH3 CH3COOCH2CH3
+H2O的平衡体系中加入H218O，过一段时间后18O存在于( )
A.存在于乙酸分子中
B.存在于乙醇分子中
C.乙酸和乙酸乙酯分子中
D.乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
【解析】选A。酯化反应是一个可逆反应，产物乙酸乙酯可以
发生水解，乙酸乙酯在水解时从成键处断裂，乙酸的剩余部
分结合水电离的羟基(含18O)，乙醇剩余部分结合氢原子，因
此18O可存在于乙酸和水中。
乙酸乙酯的制备
1.原理
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
其中浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。
2.反应特点
(1)属于取代反应；
(2)通常反应速率很慢；
(3)属于可逆反应。
3.装置(液—液加热反应)及操作
用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。
4.饱和Na2CO3 溶液的作用及现象
(1)作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇；
(2)现象：在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。
5.反应的断键部位：有机酸与醇酯化，酸脱羟基醇脱氢。
6.提高乙酸乙酯产率的措施：用浓硫酸吸水，加热将酯蒸出，适当增加乙醇的用量。
【高考警示钟】
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH→乙酸→浓硫酸，特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。
【典例2】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为
__________________________________________________；
其中浓硫酸的作用是________和________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取
乙酸乙酯的装置，选择的装置是__________(选填“甲”或
“乙”)，丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起
冷凝作用外，另一重要作用是______________。
【实验步骤】
①按选择的装置仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；②将试管固定在铁架台上；③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；④用酒精灯对试管A加热；⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】(1)步骤①装好实验装置，加入样品前还应
___________________________________________________。
(2)试管B中饱和Na2CO3溶液的作用是___________________。
(3)从试管B中分离出乙酸乙酯的实验操作是_____________。
【解题指南】解答本题应注意以下两点：
(1)混合液的基本操作是将浓硫酸逐滴滴入到其他混合液中，不能先加入浓硫酸。
(2)注意防倒吸，乙酸乙酯是不溶于水且比水轻的液态有机物。
【解析】制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂(吸收水促使平衡右移)，提高反应产率。用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时，要注意防止倒吸，不能插入液面以下，也可以用丙中的装置，连接一个干燥管防止倒吸。组装好一套实验装置后，要先检验装置的气密性。乙酸乙酯是不溶于水且比水轻的液态有机物，可用分液的方法提取乙酸乙酯。
答案：【实验原理】CH3COOH +C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
催化剂 吸水剂(顺序可以颠倒)
【装置设计】乙 防止倒吸
【问题讨论】(1)检查装置的气密性
(2)中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
(3)分液
【技巧点拨】
(1)对实验题首先明确原理，根据反应物和生成物写出方程式，注意不要漏掉条件。
(2)选择实验装置时看装置的不同点，本题中只有吸收装置不同。
(3)对物质进行分离要考虑物质的性质，在水中是沉淀、互溶还是分层，根据不同的性质选择不同的方法。
【变式训练】如图为分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏②过滤③分液 B.①分液②蒸馏③蒸馏
C.①蒸馏②分液③分液 D.①分液②蒸馏③过滤
【解析】选B。加入饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇，乙酸乙酯不溶于水，用分液的方法分离；A溶液含有乙酸钠和乙醇，用蒸馏的方法分离出乙醇，B溶液中是乙酸钠，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠，再用蒸馏的方法得到乙酸。
糖类、油脂、蛋白质等营养物质的性质
【高考警示钟】
(1)油脂不属于高分子化合物，无论在酸性条件下还是碱性条
件下水解都有甘油产生。
(2)糖类、油脂完全燃烧只生成CO2和水，蛋白质燃烧除CO2和
水外，还有N2或氮的化合物产生。
(3)单糖中葡萄糖和果糖互为同分异构体，低聚糖中的双糖蔗
糖和麦芽糖互为同分异构体，淀粉和纤维素虽然通式相同，
但不是同分异构体。
【典例】(2012·泰安模拟)糖类、油脂和蛋白质都是人类必需的基本营养物质，下列关于它们的说法中不正确的是( )
A.淀粉、油脂和蛋白质都能发生水解反应
B.糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物
C.氨基酸既能与盐酸反应，也能与NaOH反应
D.利用渗析可将蛋白质和NaCl溶液分离
【解题指南】解答本题时应注意以下两点：
(1)理解氨基酸中所含有的官能团：—NH2和—COOH，因此氨
基酸既能与酸反应又能与碱反应，氨基酸能发生反应生成蛋
白质也是这两种官能团反应的结果。
(2)蛋白质、淀粉分散到水中形成胶体，可利用渗析法进行分
离提纯。
【解析】选B。单糖如葡萄糖、果糖，低聚糖如蔗糖、麦芽糖，都不属于高分子化合物。
【变式训练】(2012·威海模拟)糖类、油脂、蛋白质为动物
性和植物性食物中的基本营养物质。下列有关说法正确的是
( )
A.蛋白质中只含C、H、O三种元素
B.油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C.糖类的主要成分是高级脂肪酸甘油酯
D.糖类、油脂、蛋白质都可能发生水解反应
【解析】选D。蛋白质除C、H、O三种元素外，还必定含有N元素，A错误。油脂为高级脂肪酸甘油酯，在人体中的水解产物是甘油和高级脂肪酸，B错误。糖类和油脂不是同种物质，C错误。
【解题技巧8】——信息迁移法解决新情境问题
1.优点
信息迁移法的研究对象是“信息题”。解决新情境信息的关键是运用好信息迁移法，即通过对题设信息的分析，探索出综合题设问的实际问题与中学学科知识的相同点或相似点，并将所学知识迁移到新情境中去。此类题目一般起点高(设置教材上没有的新情境、新知识等)落点低(解决问题回归教材)，难度不大。
2.解题关键
解答化学信息题的关键是善于分析与综合、类比与推理、归纳与演绎、假设与验证等基本的思维方法。解题时一是会利用外显信息正确模仿迁移；二是排除干扰信息，进行合理筛选有效信息迁移；三是挖掘潜在信息，注重联想类比迁移。
一般思路为：
(1)阅读理解发现信息：认真阅读题干，能读懂题干给出的新信息，理解题干创设新情境中的新知识。
(2)提炼信息发现规律：结合提出的问题，提炼出有价值的信息，剔除干扰信息，从中找出规律。
(3)运用规律联想迁移：充分发挥联想，将发现的规律和已有旧知识牵线搭桥，迁移到要解决的问题中来。
(4)类比推理解答问题：运用比较、归纳、推理，创造性地解决问题。即
明显信息
隐含信息
得出答案。
审题 规律或方法
3.常见类型
(1)演绎迁移。
若未知事物具有已知事物的属性，则可通过对已知事物的属性演绎迁移，获取未知事物也应具有的性质。
(2)归纳迁移。
根据题目给出的若干个特殊事例，找出(归纳)其同性，推演迁移出一般性或普遍的属性(即提出假说、定理、定律或公式)，然后预测新的特殊事例。
(3)类比迁移。
是根据两个不同的研究对象，在某些方面(如特征、属性、关系等)的类同之处，类比迁移推测这两个对象在其他方向也可能具有的类同之处，并作出某种判断的方法。
(4)原型迁移。
针对的研究对象是以一般学生没有接触过的知识实例作为题设的原型，并要求学生在原型的启发下来求解。其一般迁移思路为：分析原型，找出规律，应用规律，完成迁移。
1.四氧化三铁(Fe3O4)中的铁呈+2、+3两种价态，有时化学式可写成两种氧化物的形式：FeO ·Fe2O3；也有人认为它是一种盐，化学式也可以写成：Fe(FeO2)2。四氧化三铅(Pb3O4)中的铅也是呈现两种价态，化学式也可以写成两种氧化物的形式，表示为_______；也可看作盐，化学式可写成________。
【解析】本题可以将四氧化三铁的组成作为信息，对四氧化三铅的有关化学式进行迁移模仿。但在进行信息迁移时，要注意二者的区别。Fe3O4中铁呈+2、+3两种价态，由于铅是第ⅣA族元素，Pb3O4中的铅呈现+2、+4两种价态。所以四氧化三铅写成两种氧化物的形式应该为：2PbO·PbO2，另一方面，在Fe(FeO2)2中，高价的铁形成酸根，故Pb3O4写成盐的形式为：Pb2PbO4。
答案：2PbO·PbO2 Pb2PbO4
2.环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：

(也可表示为： )
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：
按要求填空：
(1)A的结构简式是_________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应①______________，反应类型___________。
反应②______________。
反应③______________，反应类型___________。
【解析】根据信息Ⅱ可知A为 ，反应②为
；根据原料仅为丁
二烯和信息I可推知反应①为 ，属于
加成反应；反应③为 ，属于加
成反应。
答案：(1)
(2) 加成反应

加成反应
1.下列说法正确的是( )
A.淀粉、纤维素、油脂、蛋白质都是天然有机高分子化合物
B.实验室只用乙醇和乙酸混合加热就可以制取乙酸乙酯
C.检验尿液中是否含有葡萄糖可以用新制的氢氧化铜
D.乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反
应
【解析】选C。选项A中油脂是小分子；选项B中制取乙酸乙酯
需要浓硫酸作催化剂；选项D中苯能与氢气发生加成反应。
2.下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是( )
A.乙酸乙酯 B.一氯甲烷
C.丙烯 D.丁烷
【解析】选A。含有1～4个碳原子的烃、CH3Cl常温下为气
体，乙酸乙酯常温下为液体。
3.用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，错误的是
( )
A.苯中含有己烯(溴水)
B.乙酸乙酯中含有乙酸(饱和Na2CO3溶液)
C.