基础知识篇
第三章 有机化合物复习
分子式 电子式 结构式 结构示意图
一、甲烷的结构
甲烷
无色、无味的气体
=M÷Vm=0.717g/L（标准状况）
极难溶于水
1、甲烷的物理性质：
二、甲烷的性质
2、甲烷的化学性质
（1）稳定性：
甲烷与酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂不反应。
通常情况下，甲烷比较稳定，与强酸、强碱不发生化学反应。不使酸性高锰酸钾溶液褪色、不使溴水褪色。
不褪色
（2）氧化反应：甲烷的燃烧
2、甲烷的化学性质
[实验现象]
(1)火焰呈淡蓝色。　
(2)烧杯内壁有水珠出现。
(3)烧杯内澄清石灰水变混浊。
(4)放出大量的热。
[实验结论]
注意:
1.甲烷与强氧化剂KMnO4等不发生反应2.甲烷与强酸、强碱也不反应。
3.耗氧量的判断： 1molC耗1molO2,4molH耗1molO2
(3)取代反应（特征反应）
实验现象：
⑴量筒内黄绿色气体逐渐
变浅，有白雾
⑵量筒内壁出现油状液滴，
⑶量筒内水面上升
注意：装置要放在光亮的地方，但不要放在日光直射的地方，以免引起爆炸。
光照下甲烷与氯气发生取代反应
[实验结论]
甲烷在光照条件下与氯气发生反应，生成一系列产物。
取代反应定义：
有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应叫做取代反应。
注意：
①反应条件：光照(在室温、暗处不反应)
②反应物的状态：纯卤素单质，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。
工业上利用分解天然气制碳黑，作为橡胶工业的填充剂。
（4）高温分解：
乙烯分子中的两个C原子和四个H原子都处于同一平面。键的夹角(键角)接近120°。
CH2=CH2
电子式 结构式 结构简式
(错误：CH2CH2)
乙烯
一、乙烯的结构
二、乙烯的性质
1、物理性质：在通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体。乙烯难溶于水。
2、乙烯的化学性质：
（1）、氧化反应：
a. 燃烧（被O2氧化）
火焰明亮,伴有黑烟，放热。
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
点燃
b. 使酸性KMnO4溶液褪色（被KMnO4氧化）
(2)加成反应：
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
(3)加成聚合（加聚）反应
3、乙烯实验室制法
苯的分子结构模型
球棍模型
比例模型
苯
一、苯的分子结构
苯的结构简式
传统结构
（仍被沿用）
体现真实结构
科学研究表明：苯分子里6个C原 子之间的键完全 相同，键角为120° 12个原子 在同一平面上。
二、苯的性质
1、物理性质：
无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点较低。
2、苯的化学性质
（1）氧化反应---燃烧：
现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟
2C6H6+15O2 → 12CO2 + 6H2O
苯不被酸性KMnO4溶液氧化。即苯不使酸性KMnO4溶液褪色。
点燃
2、取代反应
（1）溴代反应：
（2）硝化反应：
（3）加成反应
苯的化学性质小结：
易取代、难加成、可氧化。
苯的用途：
⑴合成纤维、橡胶、塑料、农药、医药、燃料、香料。
⑵作有机溶剂。
①
√
×
一、 乙醇的结构
乙 醇
结构式：
结构简式:
CH3CH2OH
或C2H5OH
分子式：
C2H6O
醇的官能团－羟基
写作－OH
H
H
H
H
H
官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。如溴乙烷的溴原子、烯烃的碳碳双键、硝基苯的硝基等。
H H
│ │
H－C－C－H
　　│ │
H H
H H
│ │
H－C－C－O－H
　　│ │
H H
H被取代成－OH
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
1.乙醇的物理性质
颜色状态：
气味：
密度：
沸点：
熔点：
溶解性：
无色透明液体
具有特殊香味的液体
0.789g/cm3
78.5℃，易挥发
能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂
-117.3 ℃
二.乙醇的性质
2C2H5OH+2Na →2C2H5ONa+H2↑
该反应的类型——置换反应
（1）乙醇与金属钠的反应
2.乙醇的化学性质
此反应常用于检测有机物中的官能团
-OH
(2)氧化反应
②能被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化。
酸性高锰酸钾溶液：
褪色
酸性重铬酸钾溶液：
（橙红色）
绿色
产物均为乙酸
①燃烧：
③乙醇的催化氧化
乙醛
乙醇分子中不同的化学键如下图：
当乙醇与钠反应时， 键断裂；当乙醇与氧气反应（Cu作催化剂）时， 键断裂，当乙醇酯化时，
键断裂。
①
①③
小结：
①
三、乙 醇 用 途
乙醇有相当广泛的用途：
用作燃料，如酒精灯等
制造饮料和香精外，食品加工业
一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。
乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。
医疗上常用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。
一、乙酸的结构

C2H4O2
CH3COOH
羟基
（或—COOH）
球棍模型
比例模型
1、物理性质：
颜色、状态：
无色液体
气味：
有强烈刺激性气味
沸点：
117.9℃ （易挥发）
熔点：
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：
易溶于水、乙醇等溶剂
二、乙酸的性质
2、乙酸的化学性质
（1）乙酸的酸性
乙酸具有酸的通性
试液变红
镁条溶解产生无色气体
产生无色　气体
乙酸具有酸性
乙酸具有酸性
乙酸具有酸性
（2）酯化反应
碎瓷片
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液
2）乙酸的酯化反应
（防止暴沸）
实验室制备乙酸乙酯的注意事项
1.装药品的顺序如何？
2.浓硫酸的作用是什么？
3.得到的反应产物是否
纯净？主要杂质有哪些？
4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？
5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？
1.①碎瓷片 ②乙醇 3mL ③浓硫酸 2mL ④乙酸 2mL
催化剂和吸水剂，酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。
防止发生倒吸，还可采取以下装置防倒吸。
制取乙酸乙酯注意事项:
2. 浓硫酸的作用：
5. 导管位置高于液面的目的：
① 中和乙酸， ② 溶解乙醇，吸收乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使 酯分层析出。
4. 饱和碳酸钠溶液的作用：
3.杂质有:
乙酸;乙醇
酯化反应
定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应
实质：酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)
注意：可逆反应
提 高 篇
考点一：有机物的结构
（1）熟悉甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间构型。
（2）碳碳单键可以旋转。
（3）链状烃碳原子呈锯齿形，而非直线
（乙烷除外）
D
【例2】(2013·重庆高一检测)下列说法正确的是(　　)
A.CH3CH2CH3分子中三个碳原子在同一直线上
B.CH2＝CH—CH3分子中三个碳原子共平面
C. 分子中所有原子不可能共平面

D.CH4分子中所有原子共平面
B
【例3】某有机物ng,跟足量Na反应生成VL H2,另取ng该有机物与足量NaHCO3溶液作用生成VL CO2(同一状况),该有机物分子中含有的官能团为(　　)
A.含一个羧基和一个醇羟基 B.含两个羧基
C.只含一个羧基 D.含两个醇羟基
【解析】选A。羧基和醇羟基均与钠发生反应,羧基可与NaHCO3反应,醇羟基不能。Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na～2—OH～H2,2Na～2—COOH～H2;NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为NaHCO3～—COOH～CO2,因为产生的H2和CO2的体积相等,故该有机物分子中羧基和醇羟基的个数比是1∶1,故选A。
【练习】甲烷分子中的４个Ｈ原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述正确的是：
Ａ、分子式为C25H20
Ｂ、所有碳原子都在同一平面上。
Ｃ、所有的碳原子和氢原子都在
同一平面上。
C
D.该化合物属于芳香烃
AD
考点二：“四同”概念
1、同系物
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团
种类、个数相同，分子组成通式相同。
(2)分子相差一个或者若干个CH2
(3)同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递
变规律。
烷烃：CnH2n+2（n≥1）
烯烃： CnH2n （n≥2）
苯的同系物： CnH2n-6（n≥6）
饱和一元醇： CnH2n+2O（n≥1）
饱和一元羧酸： CnH2nO2（n≥1）
下列各组物质中一定属于同系物的是：A．CH4和C2H4 B．烷烃和环烷烃；C．C2H4和C4H8　　 D．C5H12 和C2H6
D
2、同分异构体
中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：
(1)碳链异构　
(2)位置(官能团位置)异构　
(3)类别异构(又称官能团异构)
2.下列五组物质中___互为同位素，___是同素异形体，___ 是同分异构体，___是同系物，___是同一物质。

A. 　　 B. 白磷、红磷

C. H H D. CH3CH3、CH3CHCH3
　　 | |　　　　　 |　　
　H－C－Cl 、Cl－ C－Cl CH3
　　　|　　　 　 　|　　　
Cl H

E. CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4
A
B
E
D
C
1: 请用系统命名法和习惯命名法两种方法命名
2: 画出下列有机物的结构 4－甲基－3－乙基辛烷
3：判断下列命名是否正确：
（1）2－乙基丙烷： （2）2，4－二乙基戊烷
考点三：有机物的命名
1.识记常见分子或基团的同分异构体数:甲烷、乙烷、C2H4、苯等分子无同分异构体,其一卤代物只有一种(新戊烷一卤代物也只有一种);丁烷有2种同分异构体,戊烷、二甲苯有3种同分异构体。
2.基元法:例如:丁基(C4H9—)有4种同分异构体,则丁醇
(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)都有4种同分异构体(均指同类有机物)。
3.替代法:例如:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种,二硝基苯也有3种。
考点四：一元取代物的种类
【知识备选】等效氢的判断方法
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置或轴对称位置上的氢原子是等效的。
【例1】下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烷的是(　　)
【解析】选C。分子中氢原子的种类数(即一氯代烷)的数目分别是:A有2种,B有2种,C有1种,D有4种。
1．甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是( )
　　A．CH3Cl不存在同分异构体
　　B．CH2Cl2不存在同分异构体
　　C．甲烷中所有的键长和键角都相等
　　D．甲烷是非极性分子
2．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式可能是 ( )
　　A．C3H8　　　 B．C4H10
　　C．C5H12　　　D．C6H14
B
C
3下列化合物分别与溴反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种同分异构体的是 ( )
A．
B．
C．
D．
AC
4．含碳原子数少于或等于10的烷烃中，其一氯代物只有一种的烷烃共有____种。
5．立方烷的二氯代物有_____种。
6．
三种物质中一氯代物的同分异构体数目分别为__、__、＿。
4
3
2 5 5
考点五、有机物的检验和鉴别
有机物的检验通常有以下方法：
(1)溶解法
通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯，乙醇与氯乙烷，甘油和油脂等。
(2)密度差异法
观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大。用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。
（3）燃烧法
（4）化学试剂鉴别法
1.(2013·衡水高一检测)下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是(　　)
A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯
C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精
【解析】选B。A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下层,水在上层,可鉴别。B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,无法鉴别。C中,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能与溴水反应使其褪色,可鉴别。D中,酒精与溴水混溶,不分层,可鉴别。
2．只用一种试剂就能鉴别的一组物质 是 ( )
A．己烷、环己烷、己烯 　 B．酒精、汽油、溴苯
　C．己烯、甲苯、四氯化碳
　D．苯、甲苯、己烷
3．通过量CO2，最终出现浑浊现象的是( )
　　A．稀NaOH溶液　　B．乙酸钠溶液
　　C．饱和碳酸钠溶液　D．水玻璃
BC
CD
4．鉴别下列物质：
　乙烯、苯、甲酸、葡萄糖溶液，可选用的试剂是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
溴水、新制氢氧化铜
44．为提纯用苯与溴反应制得的粗溴苯，可用下列方法：①蒸馏 ②水洗 ③干燥 ④10％NaOH ⑤水洗
则正确的操作是：　　　　（　　）
　　A． ①②③④⑤
　　B． ②④⑤③①
　　C． ②④①⑤③
　　D． ④②③①⑤
B
考点六：烃燃烧规律
2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：
　　在1个大气压，100 ℃ 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）
烃分子中
氢原子个数
＝4，总体积不变
＜4，总体积减少
＞4，总体积增大
31．下列物质均按等物质的量混合，在相同条件下，其密度与空气密度相同的是 ( )
　　A. 甲烷和乙烯　　B. 甲烷和丙烯
　　C. 乙烷和乙烯　　D. 环丙烷和丙烯

32．燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的量的是 ( )
　　A．丁烯和丙烯　　B．乙烯和乙炔
　　C．乙炔和丙烷　　D．乙炔和环丙烷
BC
BD
33．两种气态烃的混合物共1升，在空气中完全燃烧得到1.5 L CO2，2 L水蒸汽（相同状况下测定），说法合理的是 ( )
　　A．一定含甲烷，不含乙烷
　　B．一定含乙烷，不含甲烷
　　C．一定是甲烷和乙烯的混合物
　　D．以上说法都不正确
34．常温常压下，气体X和氧气的混合气体a L，充分燃烧（两气体刚好完全反应）后使产物经浓硫酸，气体恢复到原条件时，体积为a/2 L，则气体X是 ( )
　　A．甲烷　　B．乙烷　　C．乙烯
　　D．乙炔C2H2
A
C
35．A、B两种烃它们的碳元素的质量分数相同，下列叙述正确的是 ( )
　　A．A、B一定是同分异构体
　　B．A、B可能是同系物
　　C．A、B的最简式一定相同
　　D．A、B各1 mol完全燃烧生成的二氧化碳质量一定相等
36．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按何种比例混合，完全燃烧生成的CO2和水都是恒定的有 ( )
　A．C2H4和C2H2　　　B．C2H4和环丙烷
　C．C3H8和C3H6　　　D．C2H2和C6H6
BC
BD
37．天然气、液化石油气燃烧的化学方程式分别为CH4＋2O2CO2＋2H2O，C3H8＋5O2  3CO2＋4H2O。现有一套以天然气为燃料的灶具，改燃液化石油气，应采用的正确措施是 ( )
　A．两种气体的进入量都减少
　B．增大空气进入量或减少液化气进入量
　C．两种气体的进入量都增大
　D．减少空气进入量或增大液化气进入量
B
38．120 ℃ ，将1LC2H4，2LC2H6，2LC2H2与20LO2混合，充分燃烧，恢复原状态，所得气体体积是　 ( )　
　A．10L　B．15L　C．20Ｌ　Ｄ. 25L
39．丁烷裂解成乙烷和乙烯两种物质，已知丁烷中有50％发生裂解，则取1.5L裂解后的混合气体完全燃烧需要同样条件下的O2体积为 ( )
　　A．5L　　 B．6L
　　C．6.5L D．7.5L
D
C
CH2=CH2
CH3CH2OH
C2H5OC2H5
CH3CH3
CH3CHO
CH3COOH
CH3CH2ONa
CH3COOC2H5
一、有机物转化网络图一
考点七、有机推断及合成
－ CH3
有机物转化网络图二
羟基 羧基
知识点：有机综合-有机推断题
146.
考点八、重要的有机实验：
Ⅰ、甲烷的氯代：
1、实验原理：
2、反应条件：
3、反应装置：
4、实验现象：

5、注意点：
光照
P61图3-3
(1)气体颜色变淡，(2)液面上升，(3)油状液体产生。
(1)产物的状态，
(2)产物不是纯净物。
3、气体收集：
排水集气法
2、乙烯实验室制法
制备装置
练习：
实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。
I
II
IIII
IV
①如图上所示，I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
I ，Ⅱ ，Ⅲ ，Ⅳ 。
A．品红溶液 B．NaOH溶液
C．浓H2SO4 D．酸性KMnO4溶液
②能说明二氧化硫气体存在的现象是 。
③使用装置Ⅱ的目的是 。
④使用装置Ⅲ的目的是 。
⑤确证含有乙烯的现象是 。
A
D
A
B
I中品红褪色
除去SO2
验证SO2是否除净
IV中紫色KMnO4褪色
Ⅰ
Ⅰ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅱ
思考练习
（1）安装顺序如何？
由下到上，由左到右
（4) 混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？
将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动
（5) 能否在量筒中混合液体？为什么？
否，混合时放热
（2) 如何检查装置的气密性？
把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。
（3) 浓硫酸和酒精的用量配比是什么？：
体积比约为 3:1
（6) 为什么浓硫酸用量要多？
反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。
（7）浓硫酸在反应中起什么作用？
浓硫酸做催化剂和脱水剂
（8）碎瓷片的作用？
防止暴沸
（9）迅速升温至1700C目的？
1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。
(10）温度计水银球所在的位置？
温度计的水银球必须伸入液面以下，但不能与烧瓶内壁接触。因为温度计指示的是反应温度。
(11) 加热过程中混合液颜色无色变成棕色最后变成黑色？
原因是浓硫酸使酒精脱水碳化
(12)加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气
体,为什么？
浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。
(13)能否用排空法收集乙烯？
不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。
(14)实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？
先撤导管，防止倒吸。
Ⅱ、乙酸乙酯的制备：
1、反应原理：
2、反应条件：
3、发生装置：

4、注意点：
加浓硫酸加热。
(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序；(2)导管不能插入饱和Na2CO3液面下；(3)沸石
⑷饱Na2CO3溶液的作用。
P75图3-17
Ⅴ、乙醇的催化氧化：
1、反应原理：

2、反应条件：
3、实验现象：
(1)加热，(2)铜或银作催化剂。
（1）铜丝先变黑，伸入乙醇后又变为亮红色，
（2）并产生刺激性气味
现象：
①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。
②瓶底有褐色不溶于水的液体。
Ⅵ 溴苯的制取
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2.Fe屑的作用是什么？
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
4.长导管的作用是什么？
5.为什么导管末端不插入液面下？
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
用作催化剂
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
Ⅶ硝化反应
注意：
①加液要求：
先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，
并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下
再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。

冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，
苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）
水浴：在100℃以下。
油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃
沙浴：温度更高。
③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。
浴热方式：
⑥提纯硝基苯方法：用NaOH溶液和蒸馏水洗涤，分液。
检验是否洗净的方法：取清液
用焰色反应检验钠离子，若无黄色火焰，则已洗净
加氯化钡和稀硝酸，若无白色沉淀，则已洗净。
④直玻璃管的作用：冷凝回流。
浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，
比