第 三 节
生活中两种常见的有机物
纯溴
溴水
纯溴
光照
取代
加成
催化剂
取代
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被 酸性KMnO4溶液 氧化
易被 酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
淡蓝色火焰，无烟
火焰明亮，有黑烟
火焰明亮，有浓烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
烷、烯、苯对比、归纳
各种饮用酒里都含有酒精：
啤酒含酒精：3% - 5%
葡萄酒含酒精：6% - 20%
黄酒含酒精：8% - 15%
白酒含酒精：38% - 65%
一、乙醇 (酒精)
溶剂
饮料
消毒剂(75%
的乙醇溶液)
燃料
(一) 乙醇的物理性质
· 无色、透明、有特殊香味的液体
· 易挥发
· 与水以任意比互溶
· 密度比水小
· 跟水以任意比互溶能够溶解多种有机物和无机物
· 易挥发，沸点78.5℃，熔点－117.3℃
思考：如何分离水和酒精？
蒸馏
(二) 乙醇的结构
分子式: C2H6O
根据我们学过的碳四价、氧二价的原则，它可能的结构是什么？试画出其结构式。
思考:如何证明乙醇的分子结构究竟是前者还是后者？请设计出你的方案。
比较、思考
H―O―H
碳氢化合物(只含C-C键、C-H )
想一想
1、煤油不与金属钠反应, C―H 容易断裂吗?
2、根据钠与水的反应,O—H 容易断裂吗？
如何用实验证明?
浮在水面
？
2Na＋2H2O＝
2 NaOH ＋H2↑
钠是否浮在液面上
钠的形状是否变化
有无声音
有无气泡
剧烈程度
反应方程式
剧烈
熔成小球
发出嘶声
放出气泡
缓慢
放出气泡
没有声音
仍为块状
沉在底部
[实验 3-1]
分析Na与水的反应：
乙醇与水反应也产生氢气,说明乙醇分子中有类似于水的结构,
有O—H 键
+ Na →
(二) 乙醇的结构
分子式: C2H6O，
结构式：
结构简式:
CH3CH2OH
或C2H5OH
醇的官能团－羟基写作－OH
乙醇分子可以看作是乙烷里的一个氢原子被羟基所取代的产物，
烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
官能团 :决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。
-X卤原子 -OH羟基 -NO2硝基 -COOH羧基
—C≡C—
练 习
下列几种物质是否属于烃的衍生物?
如果是烃的衍生物，请指出它们的官能团。

A. B. C.CH3CH3 D.CH3CH2OH

—NO2 NH2
E. F. G. CH2COOH
(三) 乙醇的化学性质
1、乙醇与金属钠的反应
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2 2 2
每2mol 乙醇与足量的Na反应生成 1mol H2
2、乙醇的氧化反应
(1)乙醇在空气中燃烧 :
现象：乙醇在空气里容易燃烧，火焰为淡蓝色，同时放出大量的热。
因此：实验室里也常用它作为燃料。
乙醇可用作内燃机的燃料，
【探究】
1、将铜丝放在酒精灯外焰灼烧，慢慢移向内焰，上下几次。观察铜丝的变化。
铜丝
外焰
内焰
变黑
变红
2、在试管中加入3-5mL无水乙醇，将铜丝烧热，迅速插入乙醇中，反复多次，观察铜丝颜色和乙醇气味的变化。
(2)乙醇的催化氧化
[实验3-3] p74
现象：红热的铜丝,移离火焰变黑，迅速伸入乙醇中，铜丝由黑变红，同时产生刺激性气味。
▲乙醇在催化剂作用下, 被空气氧化生成乙醛
两个氢脱去与O结合成水
乙醛
[交流讨论]
红色变为黑色
黑色变为红色
(3)被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸
紫红 → 无色
橙色 → 绿色
KMnO4
K2Cr2O7
乙醇在一定条件下表现出还原性
小结
2、乙醇的结构简式:CH3CH2OH (或C2H5OH)
1、乙醇的物理性质
3、乙醇的化学性质
课堂反馈
1、乙醇分子中不同的化学键如图：
化学反应中乙醇的断键位置
（1）与活泼金属反应键 断裂
（2） CH3CH2OH 燃烧键 断裂
（3）在Cu或Ag催化下和O2反应键 断裂
①
②
③
④
⑤
①
① ③
全部
练习
1、不含C2H5OH的饮料被称为软饮料，下列饮料中属于软饮料的是
A.啤酒 B. 可乐 C. 葡萄酒 D. 酸奶
B D
2、将等量的铜片在酒精灯上加热后，分别插
入下列溶液中，放置片刻后铜片质量与加
热前相同的是
A.硝酸 B. 无水乙醇 C. 石灰水 D. 盐酸
B
4、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一种物质完全吸收，这种物质是( )
A、浓硫酸 B、浓NaOH溶液
C、碱石灰 D、无水氯化钙
C
3、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是
A 钠 B 铜 C 镁 D 铝
B
5、下列有关乙醇的物理性质应用中不正确的是（ ）
A. 由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B. 由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C. 由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D. 由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法
A
分液：是把两种互不混溶的液体分离开的操作方法．例如，用四氯化碳分离碘水中的碘
蒸馏
二、乙酸 (醋酸)
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康.他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故它在古代又叫“苦酒”
廿
一
日
酉
(一) 乙酸的物理性质
无色、强烈刺激性气味、液体
沸点：117.9℃，易挥发
熔点：16.6℃ 沸点：117.9℃。当温
度低于16.6℃时，乙酸凝结成
冰一样的晶体，称冰醋酸
乙酸易溶于水、乙醇等有机溶剂
(二) 乙酸的分子组成与结构
结构简式：
分子式：
结构式：
官能团：
C2H4O2
CH3COOH
（或—COOH）
羧 基
(三) 乙酸的化学性质
名称
乙醇
乙酸
结构式
官能团
化学性质
羟基
-OH
羧基

－ＣOOH
取代反应
催化氧化
?
乙酸、乙醇比较
上的反应
结构分析
发生在
羧基
受C=O的影响：
断碳氧单键
氢氧健更易断
上的反应
发生在
受-O-H的影响:
碳氧双键不易断
1、乙酸的酸性
可行方案
现象
反应方程式
试液变红
镁条溶解产生无色气体
产生无色气体
乙酸溶液
加入镁条
乙酸具有酸的通性
乙酸溶液
中加石蕊
CaCO3 中加入乙酸溶液
往加入酚酞的NaOH溶液中滴加乙酸溶液
红色溶液逐渐变浅后褪色
实验
结论
2CH3COOH + CaCO3 =
(CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
CH3COOH + NaOH →
CH3COONa+H2O
2CH3COOH + Mg→
(CH3COO)2Mg + H2↑
1、乙酸的酸性
(具有弱酸性)
>
酸性: 乙酸 碳酸
显酸性
断键取代
如何除水垢？
水垢主要成份：
Ｍg(OH)2和CaCO3
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
判断酸性强弱顺序：
CH3COOH，H2SO3，H2CO3
酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3
[思考与实践]
2、乙酸的酯化反应
碎瓷片
乙醇 3mL
浓硫酸 2mL
乙酸 2mL
饱和的Na2CO3溶液
（防止暴沸）
思考：
（1）浓硫酸的作用？
（2）饱和Na2CO3溶液的作用？
催化剂、吸水剂
①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
②降低乙酸乙酯在水中的溶解度
乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
可能一
可能二
同位素示踪法
定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。
实验验证
也是取代反应
现象：溶液分层，上层有无色透明的
油状液体产生,并有香味
酯化反应：酸跟醇作用,生成酯和水的反应.
乙酸乙酯(果香味）
可逆反应
乙酸乙酯的实验室
制备的注意事项
1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么?
2.浓硫酸的作用是什么？
3.如何提高乙酸乙酯的产率？
4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?
6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？
2．实验中的注意事项
(1)试剂加入
化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：先加入乙
醇，再慢慢加入浓H2SO4，振荡，冷却后再加入乙酸，且体积比为3∶2∶2。
(2)装置
①导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是：防止液体发生倒吸。
②加热前，大试管中要放入几块碎瓷片，目的是：防止加热过程中液体暴沸。
③实验中，用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇和乙酸挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间，并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用
①与挥发出来的乙酸反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；
②溶解挥发出来的乙醇；
③减少乙酸乙酯的溶解，使溶液分层，便于得到酯。
催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。
防止受热不匀发生倒吸
乙酸乙酯制取注意事项
2. 浓硫酸的作用：
6. 导管位置高于液面的目的：
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.
② 溶解乙醇，吸收乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
5. 饱和碳酸钠溶液的作用：
4.杂质有:
乙酸;乙醇
酯化反应
醇改变：
酸改变：
浓H2SO4
足量
无机含氧酸与醇
可以形成无机酸酯
硝化甘油
浓H2SO4
浓H2SO4
2
实验室制取乙酸乙酯注意：
(1)导气管不能插入Na2CO3溶液中
是为了___________________
(2)浓H2SO4的作用_____________
(3)饱和Na2CO3溶液的作用__________________________
催化剂和吸水剂
防止溶液倒吸
②中和乙酸;吸收乙醇,便于闻酯的香味。
①降低酯的溶解度,利于酯的分层析出
[交流与思考]
厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。这是为什么呢?
为什么说酒是陈的香?
☆那是因为有酯生成的缘故
酸性
酯化
小结：
CH3-CH-COOH
OH
练习：
浓H2SO4
乙酸的用途
乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、燃料、医药和农药等。
通式：
酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物
酯的结构简式或一般通式:
CnH2nO2 (n≥2)
物理性质:
命名:
某酸某酯
(根据酸和醇的名称来命名)
RCOOR′
低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂
O O
CH3C-OCH3 + H-OH CH3C—OH+H—OCH3
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
小结:
1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。
2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。
3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)
延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。
C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、
苯及氢氧化钡溶液的是（ ）
　 A．金属钠 B．溴水
　 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液
C D
练习
2.酯化反应属于（ ）．
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
D
碳酸钠加乙酸生成气体，加乙醇互溶，加苯分层，加氢氧化钡生成白色沉淀

紫色石蕊试液加乙酸变红，加乙醇互溶，加苯分层，加氢氧化钡变蓝
3．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处
理和操作是
　 A．蒸馏 B．水洗后分液
　 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 　　　　　
D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
C
4.关于乙酸的下列说法中不正确的是
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气
味的液体　　
D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。
D
一元酸，通常指在一个分子中可能放出一个质子（H+）的酸。
不是有几个氢就是几元酸，CH4也有四个氢，但是它不是酸。关键要看它能否在水中电离产生氢离子。醋酸中只有-COOH中的H容易在水中电离产生氢离子 所以是一元酸
2.实验结论总结
特别提醒：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中，CH3COOH的羟基氢活泼性最强，是因为其分子中同时存在—CH3和

，二者对—OH共同影响的结果。