1874年4月，伦道夫·丘吉尔与珍妮·杰罗姆在巴黎英国驻法大使馆举行婚礼。
1874年11月30日，丘吉尔诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。
1881年，丘吉尔就读于阿斯科特的圣乔治贵族子弟寄宿学校。
1884年，丘吉尔从圣乔治贵族子弟寄宿学校转到布赖顿的汤姆逊学校就读。
1888年3月，丘吉尔从汤姆逊学校转到哈罗公学读书。
1893年1月，丘吉尔从法国凡尔赛学法语归来，在伯恩默思庄园的游戏中摔成重伤，肾脏破裂，险些丧命。
1893年8月，丘吉尔被桑赫斯特皇家军事学校录取，名列第95位。
1894年11月，丘吉尔在帝国剧院的骚乱中“发表了我的第一次演讲”。
1895年1月，丘吉尔通过桑赫斯特皇家军事学校毕业考试。在130名考生中名列第20位。
1895年1月24日，丘吉尔父亲伦道夫·丘吉尔因病逝世，终年46岁。
1895年2月20日，丘吉尔被任命为骑兵中尉军官，分配到第四骠骑兵团服役。
1895年7月，老保姆爱维莉丝特太太逝世。
1895年11月，丘吉尔与同伴雷金纳德·巴恩斯中尉一起乘船经纽约赴古巴，采访西班牙军队对古巴民族解放运动游击队的讨伐行动，所写战地报道在，《每日纪事报》上发表。为此获西班牙政府颁发的红十字勋章。
1895年11月30日，丘吉尔21岁生日，当天遭古巴游击队袭击，幸免于难。
1896年9月，丘吉尔随所属第四骠骑兵团驻防于印度南部的班加罗尔。
1897年春天，丘吉尔回伦敦休假，在“樱草会”于巴思举行的集会上发表了第一次政治演讲，大获成功。
1897年夏秋之间，丘吉尔以随军新闻记者身份参加了英印军队在印度西北边境地区对起义的游牧部落开展的军事行动。
1897年9月16日，丘吉尔亲身参加了战斗，险遭不测。
1897年10月初，丘吉尔重返第四骠骑兵团。
1898年春天，《马拉坎德野战军纪实》一书由朗曼公司出版。夏天，写作小说《萨伏罗拉》。
1898年8月，丘吉尔乘船赴埃及，加入在苏丹的英国皇家第21枪骑兵团。
1898年9月2日，丘吉尔所在的英国皇家第21枪骑兵团与苏丹起义者托钵僧队伍遭遇，发生激烈战斗。
1898年10月，丘吉尔从埃及回英国休假。然后返回印度班加罗尔的第四骠骑兵团。
1899年3月，丘吉尔辞去军职，离开印度返回英国。途经开罗时，收集有关英国与苏丹战争的资料，此时已写完《河上的战争》第18章。
1899年6月，丘吉尔前往奥德姆选区第一次参加竞选，但遭到失败。
1899年8月，丘吉尔收到《河上的战争》的校样。
1899年10月，《河上的战争》由朗曼公司出版。与《晨邮报》商定，以该报记者身份赴南非采访英布战争。
1899年10月14日，丘吉尔乘船驶过好望角，抵达开普敦。然后转途到达德班。
1899年12月，丘吉尔在与布尔人的遭遇战中被俘虏。
1899年12月12日，丘吉尔乘机逃出战俘营，24日抵达德班。
1900年2月，《萨伏罗拉》由朗曼公司出版。
1900年5月，《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》由朗曼公司出版。
1900年6月，丘吉尔进入被攻陷的比勒陀利亚。
1900年7月，丘吉尔从南非回到英国。
1900年10月，丘吉尔当选为奥德姆地区的保守党议员。
1900年10月24日—12月，丘吉尔赴美国发表关于南非战争的演讲。
1901年1月，丘吉尔到加拿大发表关于南非战争的演讲。
1901年2月，丘吉尔在下院发表新议员的“处女演讲”。
1902年4月，“胡里干”小组与约瑟夫·张伯伦共进午餐，张伯伦向他们提“关税壁垒”政策。
1902年10月，丘吉尔在竞选演说中表示将坚定她维护自由贸易政策。
1904年5月，丘吉尔在下院与保守党切断了联系。
1905年1月，丘吉尔被保守党取消其党员资格。
1905年5月，丘吉尔参加自由党。
1905年12月，丘吉尔谢绝担任财政部次官的邀请，就任殖民地事务部次官。
1906年1月，《伦道夫·丘吉尔勋爵》由麦克米伦公司出版，丘吉尔在曼彻斯特西北选区的大选中当选为自由党议员。
1906年4月，丘吉尔在下院的演说中要求与南非战争中的对手和解。
1907年4月，丘吉尔在帝国会议中就帝国特惠制发言。10月，出发作东非之行。
1908年1月，丘吉尔从东非返回英国。
1908年3月，《我的非洲之行》由霍德和斯托顿公司出版。
1908年4月，丘吉尔被提名担任商务大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，回曼彻斯特参加补缺选举，遭到失败。落选后旋即前往丹迪市参加补缺选举，以较高票数当选。获胜后就任商务大臣，并进入内阁。
1908年5月，丘吉尔在丹迪市的选举中，再次当选为自由党议员。
1908年9月，丘吉尔与克莱门蒂娜·霍齐尔小姐结婚。
1909年3月，丘吉尔向下院提出在几个适当行业建立工资协商组织的提案，获通过。
1909年7月11日，丘吉尔长女黛安娜出生。
1910年1月，《人民的权利》（演讲集》由霍德和斯托顿公司出版。
1910年2月，丘吉尔在丹迪市参加大选获胜，当选为自由党议员，就任阿斯奎斯政府内政大臣，进行监狱制度改革，主持制定了《矿山法》以及职业介绍、失业保险等一系列社会改革方面的法律。
1910年11月，丘吉尔在丹迪市参加大选获胜，再次当选为自由党议员。
1911年1月，丘吉尔亲自处理塞德奈街事件，引起舆论大哗。
1911年5月28日，丘吉尔儿子伦道夫出生。
1911年8月，丘吉尔动员军队、海员、码头工人和铁路工人。
1911年10月25日，丘吉尔与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部。
1912年2月，丘吉尔在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年8月1日，丘吉尔在收到“德国已经对俄国宣战”的电讯后，自行下达海军总动员令，第二天才得到内阁追认。
1914年8月4日，英国对德国宣战。
1914年10月3日，在比利时的安特卫普组织保卫战。
1914年10月7日，丘吉尔次女莎拉出生。
1915年1月13日，丘吉尔在战时委员会上提出达达尼尔计划。
1915年5月28日，丘吉尔被解除海军大臣职务，改任兰开斯特公爵郡（不管部）大臣。
1915年11月11日，丘吉尔辞去内阁职务。
1915年11月18日，丘吉尔去法国前线参加战斗。
1915年12月底，丘吉尔被任命为皇家苏格兰毛瑟枪营营长。
1916年3月，丘吉尔回英国参加下院关于海军预算的辩论。
1916年4月，丘吉尔他所在的营被合并，失去营长职务。
1916年5月9日，丘吉尔回到伦敦。放弃军职，重新开始政治生涯。
1916年9月，达达尼尔海峡战事调查委员会开始举行听证。
1917年1月，达达尼尔海峡战事调查委员会发表调查报告，使丘吉尔卸下了一个政治上的包袱。
1917年7月，丘吉尔被劳合·乔治提名为军需大臣。按照1707年摄政法的规定辞去议席，在丹迪市的补缺选举中获胜后就任军需大臣。
1918年7月，丘吉尔以严厉态度制止了军工企业工人的暴乱。
1918年11月11日，第一次世界大战宣告结束。
1918年11月15日，丘吉尔三女玛丽戈特出生。
1918年11月，丘吉尔再次在丹迪市当选为自由党议员。
1919年1月，丘吉尔在联合政府中就任陆军大臣兼空军大臣。提出新的复员计划和征兵法案，平息了英军中广泛存在的怨恨情绪和由此引起的多次兵变。
1919年2月，丘吉尔敦促英国政府干涉俄国革命，参加在巴黎举行的协约国最高军事委员会会议，提出成立俄罗斯问题委员会，主张对苏联进行国际性干预。
1921年2月，丘吉尔转任殖民地事务大臣。随后主持举行了开罗会议，以解决北非殖民地的有关问题。会后访问了耶路撒冷。安排埃米尔·费萨尔担任伊拉克国王。同意建立独立的约旦国，由费萨尔的哥哥埃米尔·阿卜杜拉统治。
1921年4月，丘吉尔被解除空军大臣职务。
1921年6月，丘吉尔母亲珍妮·杰罗姆逝世。
1921年10月，丘吉尔参加政府与爱尔兰新芬党领导人的谈判。
1922年9月15日，丘吉尔四女玛丽出生（2014年5月31日去世）。在对土耳其的争端中持强硬态度。
　　1922年10月，两党联合破裂，政府倒台，丘吉尔失去殖民地事务大臣职务。丘吉尔在丹迪市的大选中落选，遭到第一次失败。
1923年2月，《泰晤士报》开始连载《世界危机》第一卷。
1923年4月、10月，《世界危机》第一、二卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1923年11月，丘吉尔在西莱斯特选区参加大选遭到第二次失败。
1924年1月，英国历史上第一届工党政府上台。工党领袖拉姆齐·麦克唐纳出任政府首相。
1924年2月，丘吉尔同自由党分手。
1924年3月，丘吉尔在威斯敏斯特选区以“独立的反社会主义者”名义参加补缺选举遭到第三次失败。
1924年10月，丘吉尔以“宪政主义者”名义代表保守党参加埃平选区选举获胜。
1924年11月，丘吉尔就任鲍德温政府财政大臣。
1925年4月，丘吉尔在下院作关于第一个财政预算的演说，宣布恢复“金本位制”。冬天，重返保守党。
1926年4月，丘吉尔在下院作关于第二个财政预算的演说。
1926年5月，英国历史上第一次全国工人总罢工爆发。
1927年4月，丘吉尔在下院作关于第三个财政预算的演说。当年财政预算赤字高达3650英镑。《世界危机》第三卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1929年5月，丘吉尔参加埃平选区选举获胜，当选为保守党议员。但由于工党在大选中获胜组阁，丘吉尔失去财政大臣职务。
1929年7—9月，丘吉尔和儿子伦道夫、弟弟杰克及其儿子约翰尼到加拿大、美国等地旅行演讲。《世界危机》第四卷由桑顿·巴特沃斯公司出版。开始担任布里斯托大学校监。
1930年10月，《我的早年生活》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1931年1月，丘吉尔因印度宪政问题与鲍德温发生分歧而导致决裂，宣布退出保守党“影子内阁”。12月，第二次去美国旅行演讲。13日在纽约遇车祸受重伤。
1932年11月，《思想与冒险经历》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1933年10月，《马尔巴罗传：他的生平和时代》第一卷由哈拉普公司出版。
1935年7月，丘吉尔在鲍德温的国民内阁中任帝国防务委员会下属的空防研究委员会委员。
1936年3月，德国重新占领莱茵兰地区。
1936年12月，英国发生英王爱德华八世逊位危机。开始写作《英语民族史》（中文译名为《英语国家史略》）。
1937年5月，首相兼保守党领袖鲍德温引退。’
1937年6月，张伯伦由德比勋爵提议，丘吉尔附议，当选为保守党领袖，继任国民政府首相。
1937年10月，《当代伟人》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1938年6月，《军备与盟约》一书由哈拉普公司出版（美国版名为《英国仍在沉睡》）。
1938年7月，罗斯福总统提议举行政府首脑会议，被张伯伦拒绝了。
1939年8月23日，苏联与德国签订《苏德互不侵犯条约》。
1938年9月，由英法德意四国首脑举行慕尼黑会议，同意肢解捷克斯洛伐克。
1938年10月，丘吉尔激烈抨击慕尼黑协定，德国进攻波兰。
1938年10月3日，英法向德国宣战。张伯伦邀请丘吉尔出任海军大臣。
1938年10月17日，苏军占领波兰东部。
1940年4月，德军攻占挪威和丹麦。
1940年5月10日，就任联合政府首相。
1940年5月15日、27日，荷兰、比利时先后投降德国。
1940年5月26日—6月4日，敦刻尔克大撤退。
1940年6月14日德军占领巴黎。22日法国总理贝当元帅与德国签订停战协定。
1940年7月10日—11月14日，不列颠之战。
1940年9月27日，德、意、日在柏林签订条约，正式形成三国轴心。
1940年11月，罗斯福在大选中获胜，连任第三届美国总统。
1940年12月，罗斯福发表著名的“炉边谈话”。
1941年3月8日，《租借法案》在美国国会获得通过。
1941年8月9日，在大西洋上同美国总统罗斯福会谈。14日签署《大西洋宪章》。
1941年12月7日，日本袭击珍珠港，进攻新加坡，发动了太平洋战争。
1941年12月22日，乘“约克公爵”号到美国同罗斯福会谈。
1942年6月7日飞往华盛顿讨论进攻北非的计划。
1942年8月12日，飞往莫斯科同斯大林会晤。
1943年1月14日—24日，参加卡萨布兰卡会议。
1943年5月30日，访问北非，与戴高乐会晤。
1943年11月22日—26日，参加开罗会议。
1943年11月28日—12月1日，参加德黑兰会议。
1944年6月6日，“霸王行动”开始，盟军在诺曼底登陆。
1944年6月23日苏军进入反攻。
1945年2月4—12日，参加雅尔塔会议。
1945年3月，劳合·乔治逝世。
1945年4月12日，罗斯福总统因脑溢血突然逝世。
1945年4月30日，希特勒自杀。
1945年5月8日，德国宣布投降。
1945年5月23日，丘吉尔辞职，解散战时联合政府。组织看守政府。
1945年7月5日举行全国大选。
1945年7月17日—25日参加波茨坦会议，与斯大林、杜鲁门会谈。
1945年7月26日，在大选中失败，辞去首相职务。
1945年8月14日，日本宣布投降。
1946年，被欧洲著名学府莱顿大学授予了荣誉博士学位。
1946年1月8日，被授予功勋章。3月5日，在密苏里州富尔敦的威斯敏斯特学院发表“铁幕”演说。
1948年6月，《第二次世界大战回忆录》第一卷由卡塞尔公司出版。
1951年10月26日，重任保守党内阁首相。
1952年10月，英国成为美、苏之后的第三个拥有原子弹的国家。
1953年3月5日，斯大林逝世。
1953年6月2日，在女王伊丽莎白二世的加冕典礼上被授予嘉德勋章，以表彰他对英帝国所作的贡献。
1953年6月23日轻度中风。
12月10日，获诺贝尔文学奖。
1954年，派遣副首相兼外交及联邦事务大臣艾登以安理会常任理事国身份出席关于朝鲜战争战后重建以及结束越南抗法战争以促使法军从越南撤军问题的安理会常任理事国和有关当事国外长日内瓦会议，并与中华人民共和国正式建立外交关系。
1955年4月5日，辞去首相职务。
1956年4月23日，《英语民族史》第一、二卷由卡塞尔公司出版。
1958年《英语民族史》由卡塞尔公司出齐四卷。
1959年11月，继承“下院之父”的荣誉称号。
1963年4月9日，美国总统肯尼迪宣布授予丘吉尔“美国荣誉公民”称号。
1965年1月24日，因病逝世，终年91岁。[2]